56 वर्षीय गायिका मैडोना वर्तमान में 26 वर्षीय तिमोर स्टीफंस के साथ मिल रही हैं, जिनसे उनकी मुलाकात नए साल की पार्टी में डिजाइनर वैलेंटिनो की हवेली में हुई थी।
हाल ही में, स्टीफ़ंस ने एक साक्षात्कार दिया, जिसमें उन्होंने स्वीकार किया कि वह हमेशा अपने से बड़ी उम्र की महिलाओं से प्यार करते थे। जैसा कि युवक कहता है, मैडोना, अपने मजबूत और स्वतंत्र चरित्र के लिए धन्यवाद, उसके लिए बहुत प्रेरणादायक है। तिमोर का मानना है कि गायक का उनके जीवन पर एक मजबूत प्रभाव रहा है: अपने कार्यों में, मैडोना को हमेशा अपनी राय से ही निर्देशित किया जाता है, अपने तरीके से जाने से डरने और खुद को विशद रूप से व्यक्त करने के लिए नहीं। इसी ने उन्हें विश्व स्टार बना दिया।